Francesco ha scritto:
Gentile prof.ssa,
tra un mese dovrò affrontare l’esame di Chimica organica 2 e non sono riuscito a capire perchè una coniugazione all’IR comporta un assorbimento a frequenze più basse. Potrebbe spiegarmelo per piacere?
Grazie.
Provo a chiarire…
Un sistema coniugato presenta due o più doppi legami, ciascuno dei quali è separato dal successivo da un legame semplice. Ne è un esempio un sistema carbonilico α, β-insaturo, la cui struttura è C=C–C=O. Come certamente saprai, secondo la teoria della risonanza un tale sistema può essere convenientemente rappresentato con le seguenti forme limite:
+ –
C=C–C=O ↔ C–C=C–C
Esse ti indicano che il legame nel gruppo C=O non è proprio un doppio legame, ma è un ibrido tra un legame semplice e uno doppio. La conseguenza è che il legame è meno rigido, cioè si stira più facilmente rispetto a uno doppio. In altre parole, la costante di forza di un tale legame è minore della costante di forza di un legame doppio e ciò implica che per amplificarne lo stiramento normale basta una radiazione IR di minore energia, e quindi minore frequenza. Questa affermazione è riassunta nella relazione che lega la frequenza ν e la costante di forza k
ν2 = k/μ
dove μ rappresenta la massa ridotta del gruppo CO.